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Genevieve è la proprietaria di un delizioso negozio di fiori nel cuore di Brooklyn che adora il romanticismo, adora i fiori e adora il giorno di San Valentino. Il suo unico problema è che detesta le relazioni stabili: ferita troppe volte in passato, non permette mai a nessun uomo di entrare nella sua vita. Un giorno però incontra Greg, un uomo attraente, divertente e umile da poco trasferitosi in città da Atlanta. Greg ha lasciato alle spalle una carriera di avvocato per aprire un ristorante ed è ancora single perché, al contrario di Genevieve, non riesce mai a capire le regole del corteggiare una donna e non sa essere romantico. Dopo il loro primo incontro, Genevieve spiega a Greg la sua teoria sulle relazioni: esci con una persona solo cinque volte eppoi ognuno per la sua strada. Greg decide di provare questa nuova tattica: gli sembra un buon sistema per evitare le solite, disastrose disfatte amorose.