La dote della principessaNell'attico dei van der Woodsen si tiene la veglia in stile irlandese per CeCe, organizzata dalla donna quando era ancora in vita. Alla veglia si presentano anche William van der Woodsen, scelto come esecutore testamentario, Ivy e Lola: quest'ultima, portata lì da Nate per conoscere meglio Serena, decide di andarsene perché non desidera conoscere la famiglia che non ha voluto saperne di lei negli ultimi diciannove anni, pur essendo a conoscenza della sua esistenza. Georgina, però, imbucatasi alla veglia lasciando al marito Philip il sito di Gossip Girl da gestire durante la sua assenza, la convince a restare per scoprire come mai sua madre Carol ha voluto tenerla nascosta, visto che i soldi non sono un motivo sufficiente, e le consiglia di chiedere a William, che conosce molto bene le sorelle Rhodes fin dal liceo. Nel frattempo, Cyrus trova un cavillo nel contratto prematrimoniale di Blair che potrebbe permettere alla ragazza di divorziare senza dover pagare la dote: per impedire che Blair finisca tra le braccia di Dan, Chuck chiede a Gossip Girl di pubblicare il vero mittente del video in modo da screditare il ragazzo agli occhi di Blair. Dan viene così scoperto, mentre la segretaria monegasca che è stata affiancata a Blair si offre di rimpiazzarla al fianco di Louis, ma Blair non dovrà mai parlare in pubblico dell'annullamento. La ragazza accetta l'accordo, ma Georgina, che ha sentito tutto, consiglia a Chuck di agire e di mandare, con il cellulare che lei ha rubato a Dan, la foto del bacio tra il ragazzo e Blair a Gossip Girl per impedire il divorzio: Philip, come aveva già fatto prima con il messaggio di Chuck, pubblica anche il nome del mittente, dando così la colpa a Dan. Blair scopre che non esiste nessun accordo con i Grimaldi e che era tutto un piano di Georgina e della segretaria per mandare la sua famiglia in rovina, visto che i reali hanno chiesto la dote dopo aver visto la foto. Mentre Georgina parte per Monaco, lasciando il sito di Gossip Girl a Serena, Blair dice a Chuck che il suo cuore non gli appartiene più e decide di rimanere con Dan. Nel frattempo, dal testamento di CeCe si evince che la donna ha lasciato tutto il suo patrimonio, a parte poche cose, a Ivy, della quale conosceva la vera identità e che ha voluto ringraziare per esserle stata accanto negli ultimi mesi di vita. Mentre Carol, adirata, dice a William che potrebbe costringerlo a pagarle gli alimenti per Lola, della quale lui è il padre, Ivy, diventata proprietaria anche dell'attico dei van der Woodsen, caccia Lily e Rufus di casa.
